יוש החל ללמוד בבית הספר "תל נורדו" , וקשיי הפרנסה של שלמה והמשפחה הלכו והעמיקו. בשנת 1939 נקטע הקשר עם המשפחה המורחבת שבוורשה, על שום הכיבוש הנאצי,  והסיוע הכלכלי, שבזכותו הצליחו לשרוד - פסק לחלוטין. ככל שחלפו החודשים התבהר לשלמה ולרגינה כי משפחותיהם הגדולות נרצחו על ידי הנאצים ונעלמו לנצח.

שלמה שקע במרה שחורה ובחודש ספטמבר 1942 נפטר ממחלה קשה.  יוש, שהיה עתה בן 17, החל לסייע לפרנסת אימו - תוך כדי לימודיו בתיכון.

אחרי שסיים את חוג למודיו התגייס לפלמ"ח והחל לשרת כשליח עליה בפלי"ם (הפלוגות הימיות של הפלמ"ח). שם פעל, בזמן השלטון הבריטי, כשליח העפלה בלתי חוקית. הוא לקח חלק בעשרות הפלגות והברחות של פליטים מנמל מרסיי שבצרפת לארץ ישראל. ב1945 השתתף בקורס חובלים במסגרת הפלי"ם, ובמהלך מלחמת העצמאות המשיך להוביל את אוניות המעפילים והעולים וכן את אוניות הרכש. בתום המלחמה (1948) עלה על הפלגה מסחרית לאפריקה והפך ליורד ים.

​

במהלך הפלגותיו לחופי אפריקה כתב את מחזהו הראשון :"אני רב החובל".

בשנת 1951, בעת חופשת חוף, השתתף באירגון "מרד הימאים" יחד עם אייק אהרנוביץ ונמרוד אשל.

​

בשנת 1952 עלה בתאטרון הבימה  "אני רב החובל" בבימויו של ישראל בקר. שמואל רודנסקי שיחק בתפקיד רב החובל. יוש היה בן עשרים ושבע.

שני מחזות נוספים שכתב באותו עשור עוסקים אף הם בהפלגות וביורדי בים:

"סנונית בחוף מיומבה": הצגה עם פיזמונים בתאטרון הבימה בבימויו של שרגא פרידמן.

​

ההצגה עלתה בהבימה בשנת 1957 והפכה ללהיט. את הפיזמונים להצגה יצרו יוחנן זראי ודידי מנוסי, ביניהם השיר  "קול אורלוגין" שמוכר עד היום.

ההצגה "פורצי ההסגר" עלתה ב1958 בתאטרון האוהל בבימויו של מנחם גולן.